L’attuale centro storico di Poggibonsi corrisponde all’antico Borgo Marturi, appartenente all’Abbazia e al Castello omonimi. Un borgo che, già ai primi del XII secolo, era divenuto un insostituibile "carrefour" viario sul tracciato della Francigena.
Questa collocazione era tanto importante da causare alla città, nel corso dei secoli e a più riprese, distruzioni, rivolgimenti e disastri.
La sottomissione a Firenze fu rinforzata da Lorenzo de’ Medici con la costruzione ad opera del Sangallo della grande Fortezza di Poggio Imperiale, subito considerata il più perfetto gioiello costruttivo d'arte militare.
Solo nel Novecento si sono registrati i più profondi cambiamenti della città degli ultimi seicento anni con la nascita di una intensa attività commerciale con l’esportazione del Vino Chianti.
Nei dintorni di Poggibonsi vale la pena visitare La Fonte delle Fate, l'unico grandioso reperto architettonico della sovrastante e distrutta Poggio Bonizio. Riscoperta nel 1803, dopo che era stata interrata con la costruzione della Fortezza del Sangallo, questa grande fontana pubblica (la più grande per dimensione di tutto il territorio senese) è stata completamente restaurata, ripulita e ricondotta all'antico splendore.

Castello di Strozzavolpe
Legato ad una infinità di leggende - alcune suggestive e delicate, altre crudeli e paurose - è uno dei luoghi più amati dai Poggibonsesi.
Dimora dell'antichissima famiglia dei Conti Guidi, fu ulteriormente fortificato da Guido Guerra alla fine del 1100.

Staggia senese
Ha celebrato i suoi mille anni di vita, anche se gli storici gliene attribuiscono almeno cento in più.
Nell'anno Mille era infatti già un importante castello, residenza di una potente famiglia di origine longobarda.
Nella prima metà del XII secolo vi si stabilirono dei monaci di Badia Isola.
Il Castello conserva ancor oggi l'impianto urbanistico della sua prima fortificazione, caratterizzata da una cerchia muraria alta e possente.